Para instalar el plugin de flash de Adobe hay que añadir la sección contrib previamente a los repositorios de Debian en el archivo /etc/apt/sources.list. Después en función del navegador en el que se quiera habilitar flash, hay que instalar un paquete u otro: flashplugin-nonfree para Firefox y Iceweasel, pepperflashplugin-nonfree para Chrome y Chromium.
Para instalar el plugin de flash y que funcione en todos los navegadores que tengas instalados en tu Debian lo mejor es añadir un repositorio que lo contenga. Así la instalación y las actualizaciones se realiza a través de un gestor de paquetes, como apt o aptitude.
